DERIVATISASI ETIL p-METOKSISINAMAT DARI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga L.) MENJADI ETIL 4-METOKSI-3-NITROSINAMAT DAN UJI BIOAKTIVITAS SEBAGAI ANTIKANKER

Etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) telah diderivatisasi menjadi etil 4-metoksi-3-nitrosinamat dan diuji bioaktivitas sebagai antikanker. Metode refluks dengan pelarut n-heksana untuk ekstraksi etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur, menderivatisasi dengan proses nitrasi menggunakan larutan ion nitronium. Senyawa hasil dikarakterisasi dengan menggunakan spektroskopi FT-IR. Pengujian antikanker melalui analisis molecular docking terhadap Top1 sebagai protein target. Hasil sintesis merupakan kristal putih-kekuningan dengan titik leleh 110-112ºC dengan nilai rendemen 78,42%. Karakterisasi FT-IR terhadap hasil sintesis menunjukkan adanya gugus N=O nitro terkonjugasi pada serapan 1510 dan 1321 cm-1, selebihnya masih terdapat gugus fungsi yang sama dengan etil p-metoksisinamat yaitu C=O ester pada 1703 cm-1, C-O eter pada 1249 cm-1, dan C-H aromatik pada 827 cm-1. Analisis molecular docking terhadap protein Top1 menggunakan algoritma sampling Lamarckian genetic algorithm dengan pengaturan grid box ukuran 40 × 40 × 40 Å, koordinat (21,892, -2,654, 28,295), dan spacing sebesar 0,375 Å menunjukkan konformasi dengan energi ikatan terendah sebesar -6,78 kkal/mol. Konformasi ini berinteraksi ikatan hidrogen dengan residu asam amino Arg364 dan Tgp11 yang menandakan ligan mampu menghambat kinerja dari protein Top1 sehingga senyawa ini berpotensi sebagai antikanker.