SINTESIS SENYAWA N-BUTIL-3-(4-HIDROKSIFENIL)AKRILAMIDA SERTA UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDAN DAN PENGHAMBATANNYA TERHADAP ENZIM TIROSIN KINASE

Amiruddin. Sintesis Senyawa N-Butil-3-(4-Hidroksifenil)Akrilamida dan Uji Aktivitas Antioksidan dan Penghambatan terhadap Enzim Tirosin Kinase (Dibimbing oleh: Firdaus dan Nunuk Hariani S).

Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa N-butil-3(4-hidroksifenil)akrilamida dari asam p-kumarat melalui metode konversi tidak langsung dan menguji aktivitas antioksidan dan penghambatan terhadap enzim tirosin kinase.
Sintesis senyawa N-butil-3(4-hidroksifenil)akrilamida dilakukan melalui reaksi asetilasi, klorinasi, amidasi dan deasitilasi. Reaksi asetilasi berlangsung dengan mereaksikan asam p-kumarat dan anhidrida asetat menggunakan katalis piridin pada suhu ruang selama 4 jam. Reaksi klorinasi dilakukan dengan menggunakan tionil klorida dalam pelarut benzene pada suhu refluks 80°C selama 4 jam dilanjutkan dengan amidasi secara in situ menggunakan butilamin di dalam pelarut diklorometana pada suhu ruang selama 1 jam. Deasetilasi dilakukan dengan menggunakan pereaksi pirolidin di dalam pelarut etil asetat pada suhu ruang selama 1 jam. Senyawa target diidentifikasi dan dikarakterisasi dengan uji KLT, penentuan titik leleh, spektroskopi FT-IR, 13C-NMR dan 1H-NMR. Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode DPPH, sedangkan uji aktivitas penghambatan enzim tirosin kinase dilakukan dengan metode deteksi ADP bioluminesen
Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa N-butil-3(4-hidroksifenil)akrilamida yang diperoleh berupa padatan berwarna putih (rendemen 95,45% dengan titik leleh 140-142°C). Aktivitas antioksidan adalah sebesar 608,3168 μg/mL sedangkan aktivitas inhibisi terhadap enzim tirosin kinase berada pada kisaran 3-31%. Hasil ini menunjukkan bahwa senyawa yang berhasil disintesis tidak aktif sebagai antioksidan dan inhibitor enzim tirosin kinase.

Kata Kunci: amidasi, asetilasi, klorinasi, N-butil-3(4-hidroksifenil)akrilamida,
antioksidan, inhibitor tirosin kinase