KONVERSI ETIL p-METOKSISINAMAT ISOLAT DARI KENCUR Kaempferia galanga L. MENJADI N-MORFOLINIL-p- METOKSISINAMAMIDA DAN POTENSINYA SEBAGAI ANTIKANKER BERDASARKAN ANALISIS ENAMBATAN MOLEKUL SECARA KOMPUTASI

Etil-p-metoksisinamat (EPMS) hasil isolasi dari kencur telah berhasil dikonversi menjadi N-morfolinil-p-metoksisinamamida dan diuji potensinya sebagai antikanker. Proses konversi dilakukan melalui 3 tahap yaitu hidrolisis, klorinasi, dan amidasi. Senyawa target sintesis dikarakterisasi dengan menggunakan spektroskopi FTIR dan NMR. Pengujian potensi antikanker senyawa hasil sintesis dilakukan dengan metode penambatan molekul secara in silico. Proses sintesis ini menghasilkan senyawa target dengan titik leleh 96-98℃ dan rendemen sebesar 16,04%. Hasil analisis FTIR senyawa hasil sintesis menunjukkan beberapa serapan, di antaranya adalah C=O amida terkonjugasi pada 1647 cm-1 dan serapan C-N amida pada 1255 cm-1. Hasil analisis dengan 13C-NMR memberikan 11 sinyal.Beberapa di antaranya adalah δ 66,99 ppm, δ 46,30 ppm, dan δ 42,59 ppm yangberasal dari karbon pada cincin morfolin. Hasil analisis dengan 1H-NMRmemberikan 6 sinyal. Beberapa diantaranya adalah δ 3,6857 ppm yang berasal dariproton pada cincin morfolin, δ 7,4633 ppm dan δ 6,8845 ppm yang berasal daricincin fenil. Hasil penambatan molekul senyawa hasil sintesis terhadap proteinTop1 menggunakan algoritma sampling Lamarckian genetic algorithm dengan gridbox dengan ukuran 40 × 40 × 40 Å, koordinat (22,029, -2,654, 28,295), dan spacingsebesar 0,375 Å menghasilkan konformasi dengan energi ikatan terendah sebesar -6,78 kkal/mol. Konformasi ini menunjukkan adanya interaksi ikatan hidrogenantara senyawa hasil sintesis dengan residu asam amino Arg364 yang merupakanfaktor penentu sifat racun dari ligan terhadap protein Top1 sehingga senyawa inididuga memiliki potensi sebagai antikanker.
Kata kunci: Amidasi, antikanker, etil-p-metoksisinamat, N-morfolinil-p-metoksisinamamida, penambatan molekul, Topoisomerase 1.